Pembentukan dan Reaktifitas Senyawa Organometalik (Organologam)

-

Pembentukan dan Reaktifitas Senyawa Organometalik (Organologam)



Senyawa Organologam merupakan senyawa dimana minimal terdapat satu atom karbon dari gugus organik yang berikatan langsung dengan logam. Istilah organologam biasanya didefinisikan agak longgar, dan senyawa yang mengandung ikatan karbon dengan fosfor, arsen, silikon, ataupun boron termasuk dalam kategori ini. Tetapi untuk senyawa yang mengandung ikatan antara atom logam dengan oksigen, belerang, nitrogen, ataupun dengan suatu halogen tidak termasuk sebagai senyawa organologam.
Sebagai contoh suatu alkoksida seperti (C3H7O4)Ti tidaklah termasuk senyawa organologam, karena gugus organiknya terikat pada Ti melalui atom oksigen. Sedangkan senyawa (C6H5)Ti(OC3H7)3 adalah senyawa organologam karena terdapat satu ikatan langsung antara karbon C dari gugus fenil dengan logam Ti. Dari bentuk ikatan pada senyawa organologam, senyawa ini dapat dikatakan sebagai jembatan antara kimia organik dan anorganik.

Senyawa Organometalik (Organologam) merupakan senyawa yang mengandung ikatan karbon dengan logam (logam yang langsung terikat pada atom C yang membuat atom C bermuatan negatif / karbanion). Atom logam (seperti Hg, Zn, Pb, Mg dan Li) atau ke metaloid-metaloid tertentu (seperti Si, As dan Se). 
Sifat senyawa organologam yang umum ialah atom karbon yang lebih elektronegatif daripada kebanyakan logamnya. Senyawa komplek logam (biasanya logam-logam transisi) merupakan senyawa yang memiliki satu atau lebih ikatan logam-karbon. Senyawa organologam terdiri dari atom pusat dan ligan.

Lihat gambar dibawah ini : 
 



Terdapat beberapa kecenderungan jenis-jenis ikatan yang terbentuk pada senyawaan organologam :

 a. Senyawaan ionik dari logam elektropositif
      
Garam logam ion-ion karbon yang kestabilannya diperkuat oleh delokalisasi elektron lebih stabil walaupun masih relatif reaktif. Adapun contoh gugus organik dalam garam-garaman tersebut seperti (C6H5)3C-Na+ dan (C5H5)2Ca2+.

b. Senyawaan yang memiliki ikatan -σ (sigma)

Senyawaan organologam  dimana sisa organiknya terikat pada suatu atom logam dengan suatu ikatan yang digolongkan sebagai ikatan kovalen (walaupun masih ada karakter-karakter ionik dari senyawaan ini) yang dibentuk oleh kebanyakan logam dengan keelektropositifan yang relatif lebih rendah dari golongan pertama di atas.

Pada dasarnya Organologam prinsipnya yaitu atom-atom Karbon dari gugus organik terikat kepada atom logam. Konsep ini yang mendasari Organologam, sehingga banyak cara untuk menghasilkan ikatan-ikatan logam pada Carbon yang berguna bagi kedua logam transisi dan non-transisi. Beberapa yang lebih penting adalah sebagai berikut :
1.) Reaksi Logam langsung ; sintesis yang paling awal oleh ahli kimia Inggris, Frankland dalam tahun 1845 adalah interaksi antara Zn dan suatu Alkil Halida. Adapun yang lebih berguna adalah penemuan ahli kimia Perancis, Grignard yang dikenal sebagai pereaksi Grignard. Contohnya interaksi Magnesium dan alkil atau aril Halida dalam eter:
Mg + CH3I → CH3MgI
Interaksi langsung alkil atau aril Halida juga terjadi dengan Li, Na, K, Ca, Zn dan Cd.

2.) Penggunaan zat pengalkilasi. Senyawa ini dimanfaatkan untuk membuat senyawa organologam lainnya. Kebanyakan Halida nonlogam dan logam atau turunan Halida dapat dialkilasi dalam eter atau pelarut hidrokarbon, misalnya :

PCl3 + 3C6H5MgCl  → P(C6H5)3 + 3MgCl2
VOCl3 + 3(CH3)3SiCH2MgCl → VO(CH2SiMe3)3 + 3MgCl2

3.) Interaksi Hidrida Logam atau nonlogam dengan alkena atau alkuna.

4.) Reaksi Oksidatif adisi. Reaksi yang dikenal sebagai reaksi Oksa dimana Alkil atau Aril Halida ditambahkan pada senyawa logam transisi Koordinasi tidak jenuh menghasilkan ikatan logam Karbon. Contohnya:

RhCl(PPh3)3 + CH3I → RhClI(CH3)(PPh3)2 + PPh3

5.)  Reaksi Insersi yaitu reaksi yang menghasilkan ikatan-ikatan dengan Karbon, sebagai contoh:
SbCl5 + 2HC CH→Cl3Sb(CH=CHCl)2

c. Senyawaan yang terikat secara nonklasik

Dalam banyak senyawaan organologam terdapat suatu jenis ikatan logam pada karbon yang tidak dapat dijelaskan dalam bentuk ionik atau pasangan elektron/kovalensi. Misalnya, salah satu kelas alkil terdiri dari Li, Be, dan Al yang memiliki gugus-gugus alkil berjembatan.




Senyawa Organometalik Dapat Dicontohkan Pada Reaksi Reagen Grignard

         Reaksi Grignard adalah reaksi kimia organologam di mana alkil - atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau keton. Reaksi ini adalah alat penting untuk pembentukan ikatan antar karbon. Reaksi Halida organik dengan magnesium bukan reaksi Grignard, tetapi menyediakan peraksi Grignard. Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.
 
 

Sebuah contoh dari Reaksi Grignard :
 

Reaksi dan pereaksi Grignard ditemukan oleh dan diberi nama sesuai dengan penemunya yaitu  kimiawan Perancis François Auguste Victor Grignard (Universitas Nancy, Perancis), yang dianugerahi Nobel Kimia tahun 1912 ini bekerja Grignard reagen mirip dengan menghasilkan reagen karena keduanya nukleofil kuat yang dapat membentuk ikatan antar karbon yang baru.


Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.

Mekanisme dari Reaksi Grignard :

  

Contoh reaksinya:       
Pada tahap pertama, pereaksi Grignard diadisi ke ikatan rangkap C=O :

 

Asam encer selanjutnya ditambahkan untuk menghidrolisisnya. (Pada persamaan berikut digunakan persamaan umum dengan tidak mempertimbangkan fakta bahwa Mg(OH)Br akan bereaksi lebih lanjut dengan asam yang ditambahkan).
Alkohol terbentuk. Salah satu kegunaan penting dari pereaksi Grignard adalah kemampuannya untuk membuat alkohol-alkohol kompleks dengan mudah. Jenis alkohol yang dihasilkan tergantung pada senyawa karbonil yang digunakan– dengan kata lain, gugus R dan R’ yang dimiliki.


Permasalahan :
1.Bagaimana senyawaan ionik dari logam elektropositif terbentuk ? 

2.Pada senyawaan yang terikat secara nonklasik. Dalam hal tersebut, terdapat atom yang memiliki sifat kekurangan elektron seperti atom boron pada B(CH3)3.
Mengapa hal tersebut dapat terjadi? Jelaskan!

3. Bagaimana jika pereaksi Grignard terhalang, apa yang akan terjadi?

Komentar

  1. Mellycha Liani Putri3 Maret 2018 pukul 00.35

    saya akan menjawab no.3
    dengan pereakasi grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal. jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen grignard. minsalnya, dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon, boron-karbon, dan karbon-heteroatom

    BalasHapus
  2. Rifa's Blog3 Maret 2018 pukul 04.02

    Jawaban permasalahan 1 :

    Senyawaan organo dari logam yang relatif sangat elektropositif umumnya bersifat ionik, tidak larut dalam pelarut organik, dan sangat reaktif terhadap udara dan air. Senyawa ini terbentuk bila suatu radikal pada logam terikat pada logam dengan keelektropositifan yang sangat tinggi, misalnya logam alkali atau alkali tanah. Kestabilan dan kereaktifan senyawaan ionik ditentukan dalam satu bagian oleh kestabilan ion karbon.

    BalasHapus
  3. A.3 Maret 2018 pukul 15.41

    disini saya akan menjawab permasalahan no.2 . mengapa pada senyawaan yang terikat secara nonklasik. terdapat atom yang memiliki sifat kekurangan elektron seperti atom boron pada B(CH3)3 , nah jadi Dalam banyak senyawaan organologam terdapat suatu jenis ikatan logam pada karbon yang tidak dapat dijelaskan dalam bentuk ionik atau pasangan elektron/kovalensi. Misalnya, salah satu kelas alkil terdiri dari Li, Be, dan Al yang memiliki gugus-gugus alkil berjembatan. pada B(CH3)3 sendiri atom Boron kekurangan elektron karena telah mengikat 3 buah CH3 dimana hal ini menyebabkan elektron pada atom B berkurang.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

REAKSI ELIMINASI ALKIL HALIDA

-
Gambar
REAKSI ELIMINASI ALKIL HALIDA Reaksi Eliminasi adalah suatu reaksi dimana bagian suatu molekul lepass dari atom yang mengikatnya sehingga terbentuk ikatan rangkap.reaksi eliminasi merupkan suatu jenis reaksi organik dimana dua subtituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu langkah atau dua langkah dimana reaksi satu langkah yaitu E2 dan reaksi dua langkah dikenal dengan E1. yang dapat dijelaskan dari gambar dibawah ini :   REAKSI ALKIL HALIDA Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. Dalam reaksi substitusi, halogen (X) diganti dengan beberapa gugus lain (Z). Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu alkena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantu...
Baca selengkapnya

PEMBENTUKAN DISAKARIDA DAN POLISAKARIDA

-
Gambar
PEMBENTUKAN DISAKARIDA DAN POLISAKARIDA DISAKARIDA 1.1 Pengertian Disakarida Disakarida atau biosa merupakan senyawa karbohidrat yang terbentuk ketika dua monosakarida mengalami reaksi kondensasi yang melibatkan terlepasnya suatu molekul kecil, seperti air , dari bagian gugus fungsi saja. Seperti monosakarida, disakarida membentuk larutan dalam air. Tiga senyawa disakarida paling umum adalah sukrosa , laktosa , ] dan maltosa . Salah satu contoh reaksi pembentukan disakarida adalah sebagai berikut : C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6                          C 12 H 22 O 12 + H 2 O    (monosakarida)                                    (disakarida) Dalam reaksi ter...
Baca selengkapnya

Penentuan Stereokimia pada Monosakarida

-
Gambar
Penentuan Stereokimia pada Monosakarida Stereokimia Monosakarida Berdasarkan stereokimia, monosakarida terbagi menjadi beberapa golongan. Stereokimia adalah studi mengenai susunan spasial dari molekul. Salah satu bagian dari stereokimia adalah stereoisomer. Stereoisomer  mengandung   pengertian : 1) memiliki kesamaan orde dan jenis ikatan 2)   memiliki perbedaan susunan spasial 3) memiliki perbedaan properti (sifat). Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia : 1)   Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier) 2)   Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana) 3)   Konformasi kursi Proyeksi Haworth Sir Walter Norman Haworth (1883-1950) seorang ahli kimia Inggris yang pada tahun 1937 memperoleh hadiah nobel,berpendapat bahwa pada molekul glukosa kelima atom karbon yang pertama dengan atom oksigen dapat membentuk cincin segienam. Oleh karena itu, ia mengusulkan penulisan rumus stru...
Baca selengkapnya