Analisis Kondisi dan Produk Reaksi-Reaksi Senyawa Organometalik

-

Analisis Kondisi dan Produk Reaksi-Reaksi Senyawa Organometalik

REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANOLOGAM

1.      Reaksi Logam langsung ; sintesis yang paling awal oleh ahli kimia Inggris, Frankland dalam tahun 1845 adalah interaksi antara Zn dan suatu alkil Halida. Adapun yang lebih berguna adalah penemuan ahli kimia Perancis, Grignard yang dikenal sebagai pereaksi Grignard. Contohnya interaksi Magnesium dan alkil atau aril Halida dalam eter:
Mg + CH3I → CH3MgI
Interaksi langsung alkil atau aril Halida juga terjadi dengan Li, Na, K, Ca, Zn dan Cd.
2.      Penggunaan zat pengalkilasi. Senyawa ini dimanfaatkan untuk membuat senyawa organologam lainnya. Kebanyakan Halida nonlogam dan logam atau turunan Halida dapat dialkilasi dalam eter atau pelarut hidrokarbon, misalnya :
PCl3 + 3C6H5MgCl  → P(C6H5)3 + 3MgCl2
VOCl3 + 3(CH3)3SiCH2MgCl → VO(CH2SiMe3)3 + 3MgCl2
3.      Interaksi Hidrida Logam atau nonlogam dengan alkena atau alkuna.
4.      Reaksi Oksidatif adisi. Reaksi yang dikenal sebagai reaksi Oksa dimana Alkil atau Aril Halida ditambahkan pada senyawa logam transisi Koordinasi tidak jenuh menghasilkan ikatan logam Karbon. Contohnya:
RhCl(PPh3)3 + CH3I → RhClI(CH3)(PPh3)2 + PPh3
5.      Reaksi Insersi yaitu reaksi yang menghasilkan ikatan-ikatan dengan Karbon, sebagai contoh:
SbCl5 + 2HC CH→Cl3Sb(CH=CHCl)2

Reaksi Grignard ditemukan oleh kimiawan Perancis Auguste Victor Grignard (1871-1935) di tahun 1901. Tahap awal reaksi adalah reaksi pembentukan metil magnesium iodida, reagen Grignard, dari reaksi antara alkil halida (metil iodida dalam contoh di bawah ini) dan magnesium dalam dietil eter kering.
CH3I + Mg –> CH3MgI

Anda pasti melihat bahwa magnisium terikat langsung dengan karbon. Senyawa semacam ini yang sering disebut sebagai reagen Grignard dengan ikatan C-logam dimasukkan dalam golongan senyawa organologam. Ikatan C-logam sangat labil dan mudah menghasilkan karbanion seperti CH3- setelah putusnya ikatan logam-karbon. Ion karbanion cenderung menyerang atom karbon bermuatan positif. Telah dikenal luas bahwa atom karbon gugus aldehida atau gugus keton bermuatan positif karena berikatan dengan atom oksigen yang elektronegatif. Atom karbon ini akan diserang oleh karbanion menghasilkan adduct yang akan menghasilkan alkohol sekunder dari aldehida atau alkohol tersier dari keton setelah hidrolisis.
C6H5CHO + CH3MgI –> C6H5CH(CH3)OMgI

      Reaksi Grignard adalah contoh reaksi senyawa organologam. Karena berbagai jenis aldehida dan keton mudah didapat, berbagai senyawa organik dapat disintesis dengan bantuan reaksi Grignard.

Carbonyl Insertion (Alkyl Migration)

Reaksi penyisipan karbonil pada dasarnya sama seperti penyisipan biasanya (1,1 insertion dan 1,2 insertion), tetapi yang membedakan disini adalah yang masuk diantara logam dan ligan adalah molekul karbonil (CO). Mekanisme reaksi dari penyisipan karbonil diusulkan ada tiga, yaitu penyisipan secara langsung, migrasi karbonil, dan migrasi alkil. Dari ketiga usulan mekanisme reaksi ini, dilakukan pengujian melalui eksperimental. Hasilnya mekanisme penyisipan karbonil yang diterima atau sesuai hasil pengujian adalah migrasi alkil. Jadi alkil bermigrasi dan terikat pada karbonil, tempat yang ditinggalkan alkil tadi ditempati karbonil dari luar. Contoh dari penyisipan karbonil diberikan pada siklus reaksi dibawah ini (dalam kotak) :





Dari kedua gambar diatas, dapat dijelaskan bahwa reaksi penyisipan karbonil seperti dijelaskan pada pengantar singkat reaksi penyisipan karbonil diatas, mekanisme reaksinya adalah migrasi alkil. Pada gambar diatas ditunjukkan bahwa CH2CH2R bermigrasi ke CO, tempat kosong pada logam yang ditinggalkan alkil tersebut selanjutnya diisi oleh CO dari luar.



Permasalahan :

1. Apakah pada reaksi senyawa organologam yang digunakan yaitu reaksi Grignard saja, atau ada reaksi lainnya ? jelaskan secara singkat!



2. Bagaimanakah contoh proses reaksi senyawa organometalik lainnya misalnya pada Senyawa Organo-Natrium dan Kalium?


3. Jelaskan sifat yang umum dari senyawa organologam !


4. Sebutkan contoh dari interaksi Hidrida Logam atau nonlogam dengan alkena atau alkuna!

5. Tuliskan  aturan dari senyawa kompleks organologam!
 





Komentar

  1. Unknown1 April 2018 pukul 16.30

    Saya akan mencoba menjawab pertanyaan nomor 5, yaitu:
    Tuliskan aturan dari senyawa kompleks organologam!

    Senyawa kompleks organologam juga mempunyai suatu aturan dalam menghitung jumlah elektron sama seperti aturan oktet (aturan 8 elektron) pada kimia golongan utama. Aturannya adalah Aturan 18 Elektron. Aturan 18 elektron adalah aturan yang menghitung jumlah elektron valensi pada logam pusat yang berjumlah 18 elektron. Sama seperti halnya aturan oktet, aturan 18 elektron ini juga mempunyai banyak pengecualian. Namun, aturan ini masih dapat dijadikan pedoman untuk kompleks kimia organologam terutama ligan yang mengandung akseptor-π yang kuat

    BalasHapus
  2. Unknown1 April 2018 pukul 18.44

    baiklah saya akan menjawab pertanyaan no 3 yaitu Jelaskan sifat yang umum dari senyawa organologam !
    jawabanyaan adalah Sifat senyawa organologam yang umum ialah atom karbon yang lebih elektronegatif daripada kebanyakan logamnya. Senyawa komplek logam (biasanya logam-logam transisi) merupakan senyawa yang memiliki satu atau lebih ikatan logam-karbon. Senyawa organologam terdiri dari atom pusat dan ligan .

    BalasHapus
  3. Jelpapo Putra Yanto2 April 2018 pukul 10.11

    Terimakasih imel , saya akan mencoba menyelesaikan permasalahan anda no 2 :
    Yaitu tentang Senyawa Organo-Natrium dan Kalium :

    Semua senyawa ini benar-benar ionik dan tidak larut sampai batas apa pun dalam hidrokarbon karena sangat reaktif, peka terhadap udara, dan terhidrolisis kuat dalam air.
    Yang terpenting adalah senyawa natrium dari hidrokarbon asam seperti siklopentadiena, idena, asitilena, dan sejenisnya. Ini diperoleh dari interaksi dengan logam natrium atau natrium yang dihamburkan dalam tetrahidrofuran atau dimetilformamida.
    2CH5H6 + 2Na → 2C5H5-Na+ + H2
    RC≡CH + Na → RC≡C-Na+ + ½ H2

    BalasHapus
  4. Aulia Rahmi27 April 2018 pukul 21.59

    Saya akan membantu menjawab permasalahan no 4

    Interaksi hidrida logam atau nonlogam dengan alkena atau alkuna
    1/2 B2H6 + 3 C=C → B-(C=C)3

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

REAKSI ELIMINASI ALKIL HALIDA

-
Gambar
REAKSI ELIMINASI ALKIL HALIDA Reaksi Eliminasi adalah suatu reaksi dimana bagian suatu molekul lepass dari atom yang mengikatnya sehingga terbentuk ikatan rangkap.reaksi eliminasi merupkan suatu jenis reaksi organik dimana dua subtituen dilepaskan dari sebuah molekul baik dalam satu langkah atau dua langkah dimana reaksi satu langkah yaitu E2 dan reaksi dua langkah dikenal dengan E1. yang dapat dijelaskan dari gambar dibawah ini :   REAKSI ALKIL HALIDA Alkil halida paling banyak ditemui sebagai zat antara dalam sintesis. Mereka dengan mudah diubah ke dalam berbagai jenis senyawa lain, dan dapat diperoleh melalui banyak cara. Reaksi alkil halida yang banyak itu dapat dikelompokkan dalam dua kelompok, yaitu reaksi substitusi dan reaksi eliminasi. Dalam reaksi substitusi, halogen (X) diganti dengan beberapa gugus lain (Z). Reaksi eliminasi melibatkan pelepasan HX, dan hasilnya adalah suatu alkena. Banyak sekali modifikasi terhadap reaksi ini, tergantu...
Baca selengkapnya

PEMBENTUKAN DISAKARIDA DAN POLISAKARIDA

-
Gambar
PEMBENTUKAN DISAKARIDA DAN POLISAKARIDA DISAKARIDA 1.1 Pengertian Disakarida Disakarida atau biosa merupakan senyawa karbohidrat yang terbentuk ketika dua monosakarida mengalami reaksi kondensasi yang melibatkan terlepasnya suatu molekul kecil, seperti air , dari bagian gugus fungsi saja. Seperti monosakarida, disakarida membentuk larutan dalam air. Tiga senyawa disakarida paling umum adalah sukrosa , laktosa , ] dan maltosa . Salah satu contoh reaksi pembentukan disakarida adalah sebagai berikut : C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6                          C 12 H 22 O 12 + H 2 O    (monosakarida)                                    (disakarida) Dalam reaksi ter...
Baca selengkapnya

Penentuan Stereokimia pada Monosakarida

-
Gambar
Penentuan Stereokimia pada Monosakarida Stereokimia Monosakarida Berdasarkan stereokimia, monosakarida terbagi menjadi beberapa golongan. Stereokimia adalah studi mengenai susunan spasial dari molekul. Salah satu bagian dari stereokimia adalah stereoisomer. Stereoisomer  mengandung   pengertian : 1) memiliki kesamaan orde dan jenis ikatan 2)   memiliki perbedaan susunan spasial 3) memiliki perbedaan properti (sifat). Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia : 1)   Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier) 2)   Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana) 3)   Konformasi kursi Proyeksi Haworth Sir Walter Norman Haworth (1883-1950) seorang ahli kimia Inggris yang pada tahun 1937 memperoleh hadiah nobel,berpendapat bahwa pada molekul glukosa kelima atom karbon yang pertama dengan atom oksigen dapat membentuk cincin segienam. Oleh karena itu, ia mengusulkan penulisan rumus stru...
Baca selengkapnya